राकेश सिंह ने पुलिस विभाग में वर्ष 2002 में हिमाचल पुलिस सेवा अधिकारी के रूप में प्रवेश किया। उन्होंने काजा, बैजनाथ, पालमपुर तथा जवाली नामक स्थानों पर उप पुलिस अधीक्षक के रूप में अपनी सेवाएं दीं जबकि अतिरिक्त पुलिस अधीक्षक के रूप में उन्होंने हमीरपुर तथा ऊना में विभागीय सेवाएं दीं। जिला ऊना में एसपी का पदभार ग्रहण करने से पूर्व राकेश कुमार ने जिला हमीरपुर के बस्सी में पांचवी आईआरबीएन में कमांडेंट के पद पर कार्यरत थे।